El gaucho insufrible es el tercer libro de cuentos, y el primero de manera póstuma, del escritor chileno Roberto Bolaño (1953-2003), publicado en 2003 por la Editorial Anagrama en Barcelona, España, donde el autor falleció a la edad de 50 años. Posteriormente fue lanzado por la misma editorial junto con sus libros de cuentos Llamadas telefónicas y Putas asesinas en un único libro llamado Cuentos. A diferencia de su siguiente libro de cuentos, El secreto del mal, publicado en 2007, este libro se encontraba virtualmente terminado al momento del fallecimiento de su autor. Al año siguiente de su publicación, Bolaño fue galardonado póstumamente en Chile por esta obra con el Premio Altazor en la categoría de «Narrativa». Un año después, el autor sería galardonado nuevamente con el mismo premio por su novela 2666.